Als die siebzehnjährige Bailey einen neuen Job in einem Hotel-Wasserpark antritt, ist sie alles andere als begeistert, einen alten Bekannten unter ihren Kollegen wiederzuerkennen. Bailey hatte Charlie vor einem Jahr auf dem langen Flug nach Omaha kennengelernt, wohin sie nach der Scheidung ihrer Eltern gezogen war. Charlies Zynismus passte überhaupt nicht zu Baileys sorgfältig zurückhaltendem Wesen, und seine ständigen Kommentare waren das i-Tüpfelchen auf einer ohnehin schon emotional aufgeladenen Reise. Auch jetzt sind Bailey und Charlie noch immer grundverschieden, doch anstatt sich von ihm abgestoßen zu fühlen, freut sie sich nun darauf, mit ihm Zeit zu verbringen und über die Wasserparkgäste und ihre Kollegen zu tratschen – insbesondere über zwei, die ständig miteinander flirten. Bailey und Charlie schließen eine Wette ab, ob die beiden tatsächlich ein Paar werden. Charlie ist überzeugt, dass Menschen unterschiedlichen Geschlechts nicht einfach nur Freunde sein können, und Bailey ist fest entschlossen, ihm das Gegenteil zu beweisen. Bailey und Charlie verfolgen aufmerksam die Liebesgeschichten anderer, während Charlie versucht, seine wachsenden Gefühle für Bailey zu verbergen. Aus Angst, sie zu verlieren, sollte seine Schwärmerei bekannt werden, hilft ihm nicht gerade die vorgetäuschte Beziehung zwischen Bailey und Charlie, um die nervigen Höflichkeiten zwischen Baileys Mutter und ihrem neuen Freund zu stören. Doch bald wird Charlies Befürchtung wahr: Bailey sieht in ihm nicht nur einen Freund, auf den sie sich inmitten des Familiendramas verlassen kann, sondern auch jemanden, der ihr Herz höherschlagen lässt. Aber Charlie hat ein Geheimnis – ein Geheimnis, das Bailey und eine Wette betrifft, die er möglicherweise abgeschlossen hat. Können die beiden eine echte Beziehung führen … oder hat Charlies Geheimnis sie schon im Keim erstickt?