Cuando Bailey, de diecisiete años, comienza un nuevo trabajo en un parque acuático de un hotel, no le agrada ver que un antiguo conocido es uno de sus compañeros de trabajo. Bailey conoció a Charlie hace un año en el largo vuelo a Omaha, adonde se mudó después del divorcio de sus padres. El cinismo de Charlie no se mezclaba bien con el temperamento cuidadosamente educado de Bailey, y sus interminables comentarios eran la irritante guinda de un viaje ya de por sí emocionalmente tenso. Ahora, Bailey y Charlie siguen siendo polos opuestos, pero en lugar de que todo en él le moleste a Bailey, ella comienza a esperar con ansias pasar el rato y chismear sobre los huéspedes del parque acuático y sus compañeros de trabajo, particularmente dos que no dejan de coquetear entre sí. Bailey y Charlie hacen una apuesta sobre si la acogedora pareja realmente se juntará o no. Charlie insiste en que los miembros del sexo opuesto no pueden ser solo amigos, y Bailey está decidida a demostrarle que está equivocado. Bailey y Charlie siguen de cerca el progreso romántico de los demás mientras Charlie trabaja para desviar los crecientes sentimientos que ha desarrollado por Bailey. Aterrorizado de perderla si su enamoramiento se hace público, lo que no ayuda a sus planes es que Bailey y Charlie "finjan salir" para interrumpir las molestas amabilidades entre la madre de Bailey y el nuevo novio de su madre. Pronto, lo que Charlie esperaba evitar se convierte en realidad cuando Bailey comienza a verlo no solo como un amigo en quien puede confiar en medio de un drama familiar, sino como alguien que le hace temblar las manos y acelerar el corazón. Pero Charlie tiene un secreto, un secreto que involucra a Bailey y otra apuesta que Charlie pudo haber hecho. ¿Podrán los dos hacer que las cosas funcionen de verdad... o el secreto de Charlie los ha condenado antes de que pudieran empezar?