Renu Amin schien immer perfekt: ein liebevoller Ehemann, ein schönes Haus, gesunde Söhne. Doch als sich der erste Todestag ihres Mannes nähert, verfällt Renu in exzessives Serien-Schauen und brodelt vor alten Ressentiments. Sie fragt sich immer wieder, ob sie vor 35 Jahren den falschen Weg gewählt hat. In Los Angeles hat ihr Sohn Akash alles, was er sich je gewünscht hat. Doch während er versucht, seine Karriere als Songwriter voranzutreiben und sich auf seinen Freund einzulassen, wird er von den schmerzhaften Erinnerungen heimgesucht, vor denen er vor zehn Jahren geflohen ist. Als seine Mutter ihm mitteilt, dass sie das Elternhaus verkaufen will, kehrt Akash nach Illinois zurück, in der Hoffnung, endlich Abschied nehmen und einen Neuanfang wagen zu können.

Gemeinsam packen Renu und Akash ihre Sachen und ziehen sich immer tiefer in die Geheimnisse zurück, die sie trennen. Renu schickt dem Mann, den sie beinahe geheiratet hätte, eine harmlose Facebook-Nachricht und entfacht damit eine emotionale Affäre, die alles infrage stellt, was sie über sich selbst zu wissen glaubte. Akash verfällt in alte Gewohnheiten zurück, als er sich seinen dunkelsten Geheimnissen stellt – darunter auch der Wahrheit über das, was zwischen ihm und dem ersten Jungen, der ihm das Herz gebrochen hat, wirklich geschah. Als ihre Vergangenheit sie einholt, müssen Renu und Akash sich entscheiden: zwischen dem Leben, das sie hinter sich gelassen haben, und dem, das sie sich neu aufgebaut haben; zwischen dem Glück des anderen und der Freiheit.

Mal respektlos, mal zärtlich, durchdrungen von den Beats des R&B der 90er Jahre, Sag mir, wie ich sein soll Es geht um unsere frühesten Vertrauensbrüche und den Preis der Versöhnung. Vor allem aber ist es die Liebesgeschichte einer Mutter und ihres Sohnes, die beide versuchen, ihren Platz in der Welt zu finden.